北京时间4月8日，拜仁将在客场与皇马展开欧冠1/4决赛首回合的较量，据统计，哈里-凯恩四次对阵皇马贡献了1球2助攻。

2017-2018赛季欧冠小组赛第4轮，热刺主场3-1皇马的比赛中，凯恩在比赛第65分钟助攻埃里克森破门。2023-2024赛季欧冠半决赛首回合，拜仁主场2-2皇马，凯恩在第57分钟打入一粒点球。随后在次回合的比赛中，凯恩助攻阿方索-戴维斯打入领先的一球，但球队在比赛最后阶段遭皇马两球逆转，从而无缘决赛。